Precalienta el horno a 200 °C, con calor arriba y abajo. Abre la calabaza por la mitad, retira las semillas y los filamentos del interior y córtala en gajos, sin quitar la piel. Pela la cebolla y córtala en trozos grandes.
Coloca la calabaza y la cebolla en una bandeja de horno. Añade un chorrito de aceite de oliva virgen extra, sal y unas ramitas de romero fresco. (Reserva unas hojitas de romero para decorar el plato).Hornea durante 30-45 minutos, hasta que la calabaza esté tierna y ligeramente dorada. Mientras se hornean la calabaza y la cebolla, prepara las castañas. Haz un corte en forma de cruz en la cáscara de cada una con un cuchillo y colócalas en una bandeja aparte. Introdúcelas en el horno a 200 °C durante unos 20-30 minutos, hasta que se abran por el corte y estén tiernas por dentro. Puedes hornearlas al mismo tiempo que las verduras, vigilando que no se tuesten demasiado.
Retira las castañas del horno y deja que se templen un poco. Pélalas, retirando tanto la cáscara exterior como la piel interior, y pícalas en trozos pequeños.
Cuando la calabaza esté asada, retírala del horno y deja que se temple ligeramente. Quita la piel y coloca la pulpa en el vaso de la batidora junto con la cebolla asada.
Añade sal, pimienta negra y una parte del caldo de verduras caliente. Tritura hasta conseguir una crema fina y homogénea. Incorpora más caldo poco a poco, triturando y comprobando la textura hasta obtener el espesor deseado. Prueba y rectifica de sal y pimienta si es necesario.
Sirve la crema en platos hondos o cuencos. Añade un poco de nata líquida en la superficie y, con ayuda de un palillo, dibuja suavemente para crear un efecto decorativo.
Termina con las castañas asadas picadas, unos picatostes de pan, unas hojitas de romero fresco y un hilo de aceite de oliva virgen extra. Sirve recién hecha y disfruta de esta reconfortante crema otoñal.